Metil Dihidrojasmonat

Ürün adı:

Metil dihidrojasmonat

Eş anlamlı:

3-okso-2-pentil-siklopentaneasetikasimetilester; Siklopentaneasetik asit, 3-okso-2-pentil-, metilester; hedion; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Metil Dihidrojasmonate (cis- ve trans- karışımı); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentil-3-oksosiklopentil) asetikasid metil

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Ürün kategorileri:

Alfabetik Listeler; Tatlar ve Kokular; Koku, koku ve diğer uygulamalar için bir aroma kimyasalı olarak; İnhibitörler; M-N

Mol Dosyası:

24851-98-7.mol

Kaynama noktası

110 ° C0,2 mmHg (aydınlık)

yoğunluk

25 ° C'de 0.998 g / mL (aydınlık)

FEMA

3408 | METİL DİHİDROJASMONAT

kırılma indisi

n20 / D 1.459 (yanıyor)

Fp

> 230 ° F

çözünürlük

H2O: çözünmez

Su çözünürlüğü

399,8mg / L (25ºC)

JECFA Numarası

1898

Merck

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS DataBase Referansı

24851-98-7 (CAS DataBase Referansı)

NIST Kimya Referansı

Siklopentaneasetik asit, 3-okso-2-pentil-, metil ester (24851-98-7)

EPA Madde Kayıt Sistemi

Metil3-okso-2-pentil-siklopentanasetat (24851-98-7)

Güvenlik Bildirimleri

23-24 / 25

WGK Almanya

2

RTECS

GY2453800

HS Kodu

29183000

Toksisite

LD50 (g / kg):> 5oral olarak sıçanlarda; Tavşanlarda dermal olarak> 5 (Food Chem. Toxicol.)

Açıklama

Metildihidrojasmonat, güçlü bir tatlı çiçeğe, yasemin benzeri, biraz meyvemsi bir kokuya sahiptir. Bu, yasemin yağındaki (Jasminum gradiflorumL.) Koku veren bileşendir. 2-pentil-2-siklopenten-l-on'un etil malonat ile yoğunlaştırılması, ardından hidroliz, dekarboksilasyon ve metilasyon yoluyla hazırlanabilir.

Kimyasal özellikler

Metildihidrojasmonat, güçlü bir tatlı çiçeğe, yasemin benzeri, biraz meyvemsi bir kokuya sahiptir. Bu bileşik, yasemin yağının (Jasminum gradiflorum L.) kokulu [1] kokulu bileşenidir.

Kimyasal özellikler

Metildihidrojasmonat, yasemin yağında bulunan metiljasmonat ile yakından ilişkili bir yasemin kokusu. Metil dihidrojasmonat, çayda tanımlanmıştır. Tipik meyvemsi, yasemin benzeri çiçek kokusuna sahip bir sıvıdır.
Metil dihidrojasmonat, 2-pentil-2-siklopenten-l-on'a malonik asitesterlerin Michael ilavesiyle, ardından oluşan (2-pentil-3-oksosiklopentil) malonatın hidrolizi ve karboksilasyonu ve (2-pentil-3'ün esterleştirilmesi) ile hazırlanır. -oksiklopentil) asetik asit [304] .2-Pentil-2-siklopenten-1-on, bir aldol yoğunlaşması ile hazırlanır, siklopentanon ve valeraldehit ve daha sonra elde edilen 2-pentilidensiklopentanon izomerizasyonu veya alilokentil 2-oksoentillerin paladyum katalizddekarboksilasyonu ile .
Malonatın dealkoksikarbonilasyonu ayrıca yüksek sıcaklıkta su ile doğrudan gerçekleştirilebilir.
Yukarıda belirtilen kalitede metil dihidrojasmonat, trans- ve cis-izomerlerin 9: 1 denge karışımından oluşur. Bununla birlikte metilsidihidrojasmonat, trans-izomerinkinden yaklaşık 20 kat daha düşük bir eşikle çok daha yoğun bir izomerdir. Bu nedenle, cis-izomerin zenginleştirilmiş kısımları ile metildihidrojasmonat kaliteleri de ayrıca pazarlanmaktadır.
Bu “yüksek cis” ürünleri, son derece güçlü yasemin karakterine sahip renksiz sıvılardır. Farklı ticari nitelikler, farklı miktarlarda cis-izomer içerebilir.
Yüksek cis metil dihidrojasmonat, ince kokularda değerli bir materyaldir, ancak denge karışımına izomerize olma eğilimi nedeniyle stabilite sorunları yaşamaktadır ve bu nedenle, diğer parfümeri uygulamalarında yalnızca sınırlı bir kullanıma sahiptir.
Yüksek cis metil dihidrojasmonat denge karışımından üretilebilir izomerizasyonun uygulandığı özel damıtma teknikleri ile sodyum karbonatın etkisi. Yüksek oranda cis metil dihidrojasmonat metil dehidrodihidrojasmonatın hidrojenasyonu ile de elde edilebilir. 1 (2-furil) -heksanolden yeniden düzenleme, izomerizasyon yoluyla erişilebilir, eterifikasyon ve dimetil malonat ile yoğunlaştırma.
Diğer stereoselektif sentetik yaklaşımlar için gözden geçirmeye bakın.
Olası tüm izomerler arasında (+) - (1R) -cis-izomeri en karakteristik ve yoğun yasemin kokusuna sahiptir. Bu nedenle, bu izomerin yüksek bir kısmına sahip bir metil dihidrojasmonat üretimi için endüstriyel olarak uygun bir işlem geliştirilmiştir. İşlem, karşılık gelen siklopentenasetik asidin kiral ligandlarla bir rutenyum (II) kompleksi varlığında katalitik hidrojenasyonunu ve ardından esterleştirmeyi içerir.
Metil dihidrojasmonat, parfümeride çiçek kokuları için, özellikle yasemin türlerinde kullanılmaktadır.

Hazırlık

2-pentil-2-siklopenten-1-on'un etil malonat ile yoğunlaştırılması, ardından hidroliz, dekarboksilasyon ve metilasyon yoluyla

Tat eşik değerleri

20 ppm'de tat özellikleri: tatlı, çiçeksi, narenciye, meyveli ve kesiksiz meyveler.

Ticari unvan

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

İşlenmemiş içerikler

Siklopentanon -> Valeraldehit