Metil Dihidrojasmonat

Ürün Adı:

Metil dihidrojasmonat

Eş anlamlılar:

3-okso-2-pentil-siklopentanasetikasimetilester;Siklopentanasetikasit,3-okso-2-pentil-,metilester;hedion;CEPIONATE A.K.A. METİL EPI-DİHİDROJASMONAT;(3-Okso-2-pentil-siklopentil)-asetik asit metil ester; Metil Dihidrojasmonat (cis- ve trans- karışımı);METİL DİHİDROJASMONAT HC;(2-Pentil-3-oksosiklopentil)asetik asit metil ester

Cas:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

- EINECS:

246-495-9

Ürün Kategorileri:

Alfabetik Listeleme; Tatlar ve Kokular; Aroma kimyasalı olarak kullanım için tat, koku ve diğer uygulamalar; İnhibitörler; M-N

Mol Dosyası:

24851-98-7.mol

Kaynama noktası 

110°C0,2 mm Hg(yanıyor)

yoğunluk 

0,998 g/mL 25 °C(yanıyor)

FEMA 

3408 | METİL DİHİDROJASMONAT

kırılma indisi 

n20/D 1,459(yanıyor)

Fp 

>230°F

çözünürlük 

H2O: çözünmez

Suda Çözünürlük 

399,8 mg/L(25°C)

JECFA Numarası

1898

Merck 

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS Veri Tabanı Referansı

24851-98-7(CAS Veri Tabanı Referansı)

NIST Kimya Referansı

Siklopentanasetik asit, 3-okso-2-pentil-, metil ester(24851-98-7)

EPA Madde Kayıt Sistemi

Metil 3-okso-2-pentil-siklopentanasetat (24851-98-7)

Güvenlik Bildirimleri 

23-24/25

WGK Almanya 

2

RTEC'ler 

GY2453800

GTİP Kodu 

29183000

Toksisite

LD50 (g/kg): >5 sıçanlarda ağızdan; >5 tavşanlarda dermal olarak (Food Chem. Toxicol.)

Tanım

Metil dihidrojasmonatın güçlü tatlı-çiçeksi, yasemin benzeri, biraz meyvemsi bir tadı vardır koku. Bu, yasemin yağındaki (Jasminum gradiflorum) kokulu bileşendir. L.). 2-pentil-2-siklopenten-1-on'un yoğunlaştırılmasıyla hazırlanabilir. etil malonat, ardından hidroliz, dekarboksilasyon ve metilasyon.

Kimyasal Özellikler

Metil dihidrojasmonatın güçlü, tatlı-çiçeksi, yasemin benzeri, biraz meyvemsi bir tadı vardır koku. Bu bileşik, koku[1]ifter bileşenidir. yasemin yağı (Jasminum gradiflorum L.)

Kimyasal Özellikler

Metil dihidrojasmonat, metil ile yakından ilişkili bir yasemin kokusudur yasemin yağında bulunan jasmonat. Metil dihidrojasmonat çayda tanımlanmıştır. Tipik meyveli, yasemin benzeri çiçeği olan bir sıvıdır. koku.
Metil dihidrojasmonat, Michael'ın malonik asit ilavesiyle hazırlanır. 2-pentil-2-siklopenten-1-on'a esterler, ardından hidroliz ve elde edilen (2-pentil-3-oksosiklopentil)malonatın dekarboksilasyonu ve (2-pentil-3-oksosiklopentil)asetik asidin esterifikasyonu [304]. 2-Pentil-2-siklopenten-1-on, arasında bir aldol yoğunlaşması ile hazırlanır. siklopentanon ve valeraldehit ve ardından izomerizasyon elde edilen 2-pentilidensiklopentanon veya paladyum katalizli alil 2-okso-1-pentilsiklopentankarboksilatların dekarboksilasyonu.
Malonatın Dealkoksikarbonilasyonu ayrıca doğrudan şu şekilde gerçekleştirilebilir: yüksek sıcaklıkta su.
Yukarıda belirtilen kalitedeki metil dihidrojasmonat 9:1'lik bir bileşikten oluşur. trans- ve cis-izomerlerin denge karışımı. Ancak metil cisdihidrojasmonat çok daha yoğun bir izomerdir ve eşik değeri yaklaşık olarak yaklaşıktır. Trans-izomerinkinden 20 kat daha düşük. Bu nedenle metil cis-izomerinin zenginleştirilmiş kısımlarına sahip dihidrojasmonat nitelikleri de pazarlandı.
Bu "yüksek cis" ürünler, son derece güçlü özelliklere sahip renksiz sıvılardır. yasemin karakteri.Farklı ticari nitelikler farklı içerebilir cis-izomer miktarları.
Yüksek cis metil dihidrojasmonat, güzel kokularda değerli bir malzemedir ancak izomerleşme eğiliminden dolayı stabilite sorunları yaşar. denge karışımıdır ve bu nedenle diğer parfümeride yalnızca sınırlı kullanıma sahiptir uygulamalar.
Denge karışımından yüksek cis metil dihidrojasmonat üretilebilir izomerizasyonun aşağıdakiler tarafından gerçekleştirildiği özel damıtma teknikleri ile sodyum karbonatın etkisi. Yüksek oranda cis metil dihidrojasmonat metil dehidrodihidrojasmonatın hidrojenlenmesiyle de elde edilebilir. yeniden düzenleme, izomerleştirme yoluyla 1(2-furil)-heksanolden erişilebilir, eterifikasyon ve dimetil malonat ile yoğunlaştırma.
Diğer stereoselektif sentetik yaklaşımlar için incelemeye bakın.
Tüm olası izomerler arasında (+)-(1R)-cis-izomeri en fazlasına sahiptir karakteristik ve yoğun yasemin kokusu. Bu nedenle endüstriyel olarak uygulanabilir yüksek oranda bir metil dihidrojasmonatın üretimi için proses Bu izomerin geliştirilmiştir. Süreç katalitik içerir karşılık gelen siklopentenasetik asidin varlığında hidrojenasyonu kiral ligandlarla bir rutenyum(II) kompleksi ve ardından esterifikasyon.
Metil dihidrojasmonat parfümeride çiçek kokuları için kullanılır. özellikle yasemin türlerinde.

Hazırlık

Yoğunlaşmasıyla 2-pentil-2-siklopenten-1-on ile etil malonat, ardından hidroliz, dekarboksilasyon ve metilasyon

Tat eşik değerleri

Tatmak 20 ppm'deki özellikler: tatlı, çiçeksi, narenciye, meyveli ve meyvemsi tutti-frutti'nin altını çiziyor.

Ticari isim

Claigeon®, Cepionate®(Nippon Zeon),Hedione®,Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

İşlenmemiş içerikler

Siklopentanon-->Valeraldehit