Sitral

Ürün Adı:

Sitral

Eş anlamlılar:

6-Octadienal,3,7-dimetil-2;cis,trans-Sitral;cis-Sitral;Sitral (cis ve trans); Sitral asit-3,7-dimetil-2,6-oktadienal;Sitral,c&t;sitral,sis vetrans karışımı;femanumber2303

Cas:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

- EINECS:

226-394-6

Ürün Kategorileri:

Mol Dosyası:

5392-40-5.mol

Erime noktası 

<-10°C

Kaynama noktası 

229 °C(yanıyor)

yoğunluk 

0,888 g/mL 25 °C(yanıyor)

buhar yoğunluğu 

5 (havaya karşı)

buhar basıncı 

0,2 mmHg (200 °C)

kırılma indisi 

n20/D 1,488(yanıyor)

FEMA 

2303 | sitral

Fp 

215 °F

depolama sıcaklığı 

2-8°C

çözünürlük 

0,42 g/l

biçim 

Sıvı

renk 

ışığa karşı renksiz sarı

patlama sınırı

%4,3-9,9(V)

Suda Çözünürlük 

PRATİK OLARAK ÇÖZÜNMEZ

JECFA Numarası

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Kararlılık:

Stabil. ama kolayca izomerleşir. Alkalilerle uyumsuz, güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler. Yanıcı. Havaya ve ışığa duyarlıdır.

CAS Veri Tabanı Referansı

5392-40-5(CAS Veri Tabanı Referansı)

NIST Kimya Referansı

Sitral(5392-40-5)

EPA Madde Kayıt Sistemi

Sitral (5392-40-5)

Tehlike Kodları 

Xi

Risk Bildirimleri 

38-43

Güvenlik Bildirimleri 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Almanya 

1

RTEC'ler 

RG5075000

Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı

225°C

TSCA 

Evet

GTİP Kodu 

2912 19 00

Tehlike Sınıfı 

8

Paketleme Grubu 

III

Tehlikeli Madde Verileri

5392-40-5(Tehlikeli Maddeler Verileri)

Toksisite

Sıçanlarda ağız yoluyla LD50: 4,96 g/kg (Opdyke)

Genel Bakış

Sitral (C10H16O), 3,7-dimetil-2,6-oktadienal olarak da adlandırılan soluk sarı renkli, güçlü bir sıvıdır. Bitkilerin uçucu yağlarında oluşan limon kokusu. İçinde çözünmez suda çözünür ancak etanol (etil alkol), dietil eter ve mineral yağda çözünür. Parfümlerde ve tatlandırıcılarda ve diğer ürünlerin imalatında kullanılır. kimyasallar. Kimyasal olarak sitral, iki aldehitin karışımıdır. aynı moleküler formül ancak farklı yapılar.
İçerik analizi
Numunenin yaklaşık 1 gramını doğru bir şekilde tartın ve ardından belirleme işlemini gerçekleştirin aldehit ve ketonda kullanılan hidroksilamin yöntemi (OT-7, yöntem bir) ile kararlılık. Hesaplamadaki eşdeğer faktör (e) 76,12'dir.

Toksisite

ADI 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (sıçan, oral); MNL 500 mg/kg.

Kullanım sınırları

FEMA (mg/kg): yumuşak içecekler 9.2; soğuk içecekler 23; şeker 41; unlu mamuller 43; sakız çiğnemek 170

Kimyasal Özellikler

Renksiz veya hafif sarı sıvı; güçlü limon aroması; optik dönüş yok; kaynama nokta 228 °C; parlama noktası 92 °C; 
Cis ve trans iki izomeri vardır. Sodyum bisülfit işlemiyle cis izomer çözünürlüğü minimumdur, trans izomer çözünürlüğü ise çok yüksektir büyük olduğundan iki izomer ayrılabilir. 
Cis sitral: bağıl yoğunluk (d20) 0,8898, kırılma indisi (nD20) 1,4891, kaynama noktası 118~119°C (2666Pa). 
Trans sitral: bağıl yoğunluk (d20) 0,8888, kırılma indeksi (nD20) 1,4891, kaynama noktası 117~118°C (2666Pa).
Uçucu olmayan yağlar, uçucu yağlar, propilen glikol ve etanolde çözünür; gliserol ve suda çözünmez; alkali ve güçlü asitlerde kararsız
Limon otu yağı (%70 ila %80), litsea cubeba yağında bulunan doğal ürünler (yaklaşık %70), limon yağı, beyaz limon yağı, narenciye yaprağı yağı vb.

Başvuru

Citral bir hazırlamak için kullanılabilecek, Çin'de kullanımına izin verilen yapay aroma çilek, elma, kayısı, tatlı portakal, limon ve diğer meyve bazlı ürünler tatlar. Normal üretim ihtiyaçlarına göre kullanılan sitral miktarı sakız çiğnemek 1,70 mg/kg'dır; unlu mamuller 43mg/kg; şeker 41 mg/kg; soğuk içecekler 23 mg/kg; alkolsüz içecekler 9,2 mg/kg.
Ayrıca bulaşık deterjanlarında ve aroma maddelerinde yaygın olarak kullanılır. sabun ve tuvalet suyu. Citral sentezlenecek hammadde olarak kullanılabilir iyonon, metil iyonon ve dihidro damassen. Organik hammadde olarak, ayrıca sitronellol, nerol alkol ve geraniol oluşturacak şekilde indirgenebilir ve limoniye dönüştürülür. İlaç endüstrisinde şu amaçlarla kullanılabilir: A ve E vitaminlerinin üretimi ve aynı zamanda hammaddesi olarak klorofil.

Üretim yöntemi

Sitral doğal litsea cubeba yağında (yaklaşık %80), limon otu yağında (%80), karanfil fesleğeninde bulunur yağı (%65), ekşi limon yağı (%35) ve limon yağı. Endüstride sitral olabilir doğal uçucu yağlardan elde edilir veya kimyasal olarak hazırlanır.
Hammadde olarak metil heptenona dayalı sentez
Etoksiasetilen magnezyum bromür ve metil heptenon yoğunlaşmayı gerçekleştirdi 3,7-dimetil-1-etoksi-3-hidroksi-6-okten-1-in oluşturmak için reaksiyon; daha sonra enol eter üretmek için kataliz varlığında kısmen hidrojenlenir. Ve enol eter daha sonra fosforik asit ile hidrolize edildi ve dehidre edildi. metil heptenon ile hesaplanan %68 verimle sitral elde edin. İçinde Ayrıca asetilen ve metil heptenon yoğunlaşma reaksiyonunu gerçekleştirebilir dehidrojenasyon linalol oluşturmak için, bu daha sonra varlığında yeniden düzenlendi elde etmek için inert solvent içerisinde 140~150 °C'de silikon sülfon katalizinin yapılması sitral. 
Litsea cubeba yağından türetilmiştir (bu, sitral üretmenin ana yöntemidir) Çin)
Yaklaşık %75 oranında sitral içeren 30 kg küpba yağını aşağıdaki karışıma ekleyin. 18 kg sodyum bikarbonat, 38 kg sodyum bikarbonat ile hazırlanan, tamamen karıştırılarak hazırlanan sodyum sülfit ve yaklaşık 165 kg su ekleyin ve ardından 5 ila 10 dakika boyunca sürekli olarak karıştırın. Oda sıcaklığında 6 saat. Tabakalaşma için bir gece bekletildikten sonra alt sitral eklenti formunda çökelmiştir. Ve eklenti o zaman yağı çıkarmak için az miktarda toluen ile yıkandı ve kurutuldu. Ve sonra ekle Sitralin oda sıcaklığında ayrıştırılması için %10 sodyum hidroksit çözeltisi ve benzen ile ekstrakte edin. Ekstrakt ilk olarak atmosferik sıcaklıkta damıtıldı. benzeni geri kazanmak için basınçta (80-82°C) tutulur ve daha sonra indirgenmiş altında damıtılır. Saf ürün elde etmek için 110-111°C'lik (1,47kPa) fraksiyonları toplamak için basınç yaklaşık 15 ila 16 kg miktarında %98 sitral.

Kimyasal Özellikler

mobil açık sarı limon kokusuna sahip sıvı

Kimyasal Özellikler

Sitral şu ​​şekilde oluşur: (2Z)- ve (2E)-izomerleri (sırasıyla sitral a ve b) aşağıdakine benzer karşılık gelen alkoller, geraniol ve nerol: geranial (sitral a), bp2,7 kPa 118–119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neral (sitral b), bp2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20D 1,4869. Doğal sitral neredeyse her zaman bu ikisinin karışımıdır. izomerler. Limon otu yağında (%85'e kadar), Litsea cubeba yağında (%85'e kadar) bulunur. %75) ve diğer birçok uçucu yağda da küçük miktarlarda bulunur. Sitraller Limonu anımsatan bir kokuya sahip, renksiz ila hafif sarımsı sıvılar.
Sitral, ek bir çift bağa sahip bir α,β-doymamış aldehit olduğundan, oldukça reaktiftir ve siklizasyon gibi reaksiyonlara girebilir ve polimerizasyon. Geraniol, sitronellol ve 3,7-dimetiloktan-l-ol olabilir adım adım hidrojenasyon yoluyla sitralden elde edilir. Citral dönüştürülebilir bir takım ilave bileşikler; (Z)- ve (E)-izomerleri şu şekilde ayrılabilir: hidrojen sülfit ilave bileşikleri. Sitralin yoğunlaşması Aktif metilen grupları, sentezinde endüstriyel ölçekte kullanılır. İyononlar ve vitaminler için başlangıç ​​malzemeleri olan psödoiyononlar.

Kimyasal Özellikler

Citral'ın güçlü bir özelliği var. limon benzeri koku ve karakteristik acı-tatlı bir tat. Ticari olarak, ürün iki geometrik izomerin (α-sitral ve β-sitral) bir karışımıdır. çift ​​bağın konumu nedeniyle cis- ve trans-izomerleri sergiler.

Kullanım Alanları

Sitral bir sıvıdır tatlandırıcı madde, açık sarı renkli, narenciye kokulu. limonda olur ve limon otu yağları. genellikle sitral içeren yağlardan elde edilir. kimyasal olarak üretilebildiği gibi sentetik olarak da hazırlanabilir. içinde çözünür sabit yağlar, madeni yağlar ve propilen glikol. orta derecede stabildir ve cam, kalay veya reçine kaplı kaplarda saklanmalıdır. tatlarda kullanılır şekerleme, unlu mamuller ve dondurmada limon uygulamaları için 20–40 ppm. aynı zamanda 2,6-dimetil-oktadiyen-2-6-al-8 olarak da adlandırılır.

Kullanım Alanları

Citral bir bitkilerde bulunan ve bazı hastalıklara karşı antibakteriyel aktiviteye sahip antimikrobiyal madde Gıda patojenleri. Aynı zamanda belirgin bir limon kokusuna sahip bir koku bileşiğidir.

Kullanım Alanları

sitral bir Limon tipi bir koku sağlamak için kullanılan doğal olarak oluşan aroma bileşiği. Citral, limon yağı, limon otu yağı, limon yağı, zencefil yağının bir bileşenidir. Mine çiçeği yağı ve diğer bitki kaynaklı C esansiyel yağları.

Hazırlık

Sitral kullanıldığı için A vitamini sentezi için başlangıç ​​maddesi olarak toplu olarak üretilir. Endüstriyel olarak büyük ölçekte. Daha küçük miktarlar da izole edilir uçucu yağlar.
1) Uçucu yağlardan izolasyon: Sitral, damıtılarak izole edilir. limon otu yağı ve L. cubeba yağından. Bunların ana bileşenidir yağlar. 2) Geraniolden sentez: Şu anda en önemli sentetik prosedürler, buhar fazında dehidrojenasyon ve geraniolün oksidasyonudur veya geraniol-nerol karışımları. İndirgenmiş basınç altında katalitik dehidrojenasyon bakır katalizörlerin kullanılması tercih edilir.
3) Dehidrolinaloolden sentez: Dehidrolinalool büyük bir yüzeyde üretilir. 6-metil-5-hepten-2-on ve asetilenden ölçeklenir ve izomerleştirilebilir sitralin bir takım katalizörler tarafından yüksek verimde elde edilmesi. Tercih edilen katalizörler arasında organik ortovanadatlar, organik trisilil oksivanadatlar ve vanadyum katalizörleri reaksiyon sistemine silanoller eklenir.
4) İzobuten ve formaldehitten sentez: 3-Metil-3-buten-l-ol, elde edildi izobuten ve formaldehitten 3-metil-2-buten-lol'ü oluşturmak üzere izomerleşir. Bununla birlikte, aynı zamanda dehidrojenasyon yoluyla 3-metil-2-butenal'e dönüştürülür ve müteakip izomerizasyon. Nitrik varlığında azeotropik koşullar altında asit, 3-metil-2-buten-1-ol ve 3-metil-2-butenal bir asetal oluşturur (şöyle gösterilmiştir) daha yüksek sıcaklıklarda bir molekül 3-metil-2-buten-1-ol'ü ortadan kaldırır. sıcaklıklar. Ara enol eter Claisen yeniden düzenlemesine uğrar ardından mükemmel verimle sitral verecek şekilde Cope yeniden düzenlemesi yapıldı:
Bugün bu rota çok büyük bir endüstriyel ölçekte gerçekleştirilmektedir. sürekli reaktif damıtma işlemi.

Tanım

Ticari malzeme α ve β izomerlerinin bir karışımıdır.

Aroma eşik değerleri

%1,0'da tespit: karakterize etme limon benzeri, damıtılmış limon kabuğu, yoğun aldehit turunçgil benzeri.

Tat eşik değerleri

Tatmak %5 şeker ve %0,1 CA'da 5 ppm'deki özellikler: karakteristik limon, odunsu ve şeker notalarıyla kabuklu, narenciye, yeşil çiçeksi sulu.

Genel Açıklama

Açık bir sarı Limon benzeri bir kokuya sahip renkli sıvı. Sudan daha az yoğundur ve suda çözünmez su. Yutulması halinde toksiktir. Diğer kimyasalların yapımında kullanılır.

Hava ve Su Reaksiyonları

Suda çözünmez.

Reaktivite Profili

Citral bir aldehit. Aldehitler sıklıkla kendi kendine yoğunlaşma veya Polimerizasyon reaksiyonları. Bu reaksiyonlar ekzotermiktir; onlar sıklıkla asitle katalize edilir. Aldehitler karboksilik asitleri vermek üzere kolayca oksitlenir. Aldehitlerin birleşimiyle yanıcı ve/veya zehirli gazlar oluşur azo, diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, nitrürler ve güçlü indirgeyici maddeler içerir ajanlar. Aldehitler hava ile reaksiyona girerek ilk perokso asitleri verebilirler ve sonuçta karboksilik asitler. Bu otoksidasyon reaksiyonları aşağıdakiler tarafından aktive edilir: ışık, geçiş metallerinin tuzları tarafından katalize edilir ve otokatalitiktir (reaksiyonun ürünleri tarafından katalize edilir). Stabilizatörlerin eklenmesi (antioksidanlar) aldehitlerin sevkıyatı otoksidasyonu geciktirir. Sitral kutusu alkaliler ve güçlü asitlerle reaksiyona girer. Citral kolayca izomerleşebilir.

Tehlike

Şüpheli kanserojen.

Yangın Tehlikesi

Citral yanıcı.

Alerjenlerle iletişime geçin

Citral bir aldehit kokusu ve tatlandırıcı bileşen, izomerlerin bir karışımı cis (Neral) ve trans (sardunya). Bir koku alerjeni olarak sitralden bahsetmek gerekir. AB içinde kozmetikte isim.

Güvenlik Profili

Orta derecede zehirli intraperitoneal yol. Yutulması halinde hafif derecede toksiktir. Deneysel üreme etkiler. İnsan ve deneysel ciltlerde ciddi derecede tahriş edicidir. Mutasyon verileri bildirdi. Yanıcı sıvı. Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında keskin bir koku yayar duman ve tahriş edici dumanlar.

Kimyasal Sentez

Sitral genellikle Sitral içeren yağdan kimyasal yollarla veya kimyasal yollarla izole edilen sentez (β-pinen, izopren, vb.'den).

Hazırlık Ürünleri

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Dimetil-7-hidroksioktanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isomethepten-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->İRON-->ALFA-İZO-METİLYONON-->beta-Damassenon-->3,7-Dimetil-2,6-oktadienitril-->1,1-Dietoksi-3,7-dimetilokta-2,6-dien-->4-(2,2-dimetil-6-metilensikloheksil)-3-buten-2-on-->LİMON YAĞ-->4-(2,6,6-Trimetil-1-sikloheksenil)-3-buten-2-on-->ALLİL İYONON

İşlenmemiş içerikler

Sodyum bikarbonat-->Sodyum bisülfit-->Polioksietilen lauril eter-->sülfürlü asit-->Linalool-->Geraniol-->1-OKTEN-->NEROL-->Okaliptüs Citriodara Yağı-->LİMON OTU YAĞI, BATI HİNDİSTAN TİP-->6-Metil-5-hepten-2-on-->Etoksietin-->Litsea cubeba yağı-->Fesleğen yağ-->Narenciye Yağı-->Mine Çiçeği Yağı-->Hotrienol-->NArenciye LIMETTA YAĞI-->Limon yaprağı yağı