Citral

Ürün adı:

Citral

Eş anlamlı:

6-Octadienal, 3,7-dimetil-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis ve trans); Citralacis-3,7-dimetil-2,6-oktadienal; Sitral, c & t; citral, mixedofcisandtrans ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Ürün kategorileri:

Mol Dosyası:

5392-40-5.mol

Erime noktası

<-10 ° C

Kaynama noktası

229 ° C (yanıyor)

yoğunluk

0.888 g / mL 25 ° C (yanıyor)

buhar yoğunluğu

5 (havaya karşı)

buhar basıncı

0.2 mm Hg (200 ° C)

kırılma indisi

n20 / D 1.488 (yanıyor)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

saklama derecesi.

2-8 ° C

çözünürlük

0,42 g / l

form

Sıvı

renk

renksizden açık sarıya

patlama sınırı

% 4,3-9,9 (V)

Su çözünürlüğü

PRATİK OLARAK TEK

JECFA Numarası

1225

Merck

14.2322

BRN

1721871

İstikrar:

Kararlı. ancak kolayca ayrışır. Alkalilerle, güçlü oksitleyici maddelerle, kuvvetli asitlerle uyumsuz. Yanıcı. Havaya ve ışığa duyarlı.

CAS DataBase Referansı

5392-40-5 (CAS DataBase Referansı)

NIST Kimya Referansı

Citral (5392-40-5)

EPA Madde Kayıt Sistemi

Citral (5392-40-5)

Tehlike Kodları

Xi

Risk Bildirimleri

38-43

Güvenlik Bildirimleri

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Almanya

1

RTECS

RG5075000

Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı

225 ° C

TSCA

Evet

HS Kodu

2912 19 00

Tehlike Sınıfı

8

Paketleme grubu

III

Tehlikeli Maddeler Verileri

5392-40-5 (Tehlikeli Maddeler Verileri)

Toksisite

Sıçanlarda ağızdan LD50: 4.96 g / kg (Opdyke)

Genel Bakış

Sitral (C10H16O), bitkilerin uçucu yağlarında oluşan güçlü limon kokusuna sahip soluk sarı bir sıvı olan 3,7-dimetil-2,6-oktadienal olarak da adlandırılır. Suda çözünmez ancak etanol (etil alkol), dietil eter ve mineral yağda çözünür. Parfüm ve tatlandırıcılarda ve diğer kimyasalların imalatında kullanılır. Kimyasal olarak sitral, aynı moleküler formüle ancak farklı yapılara sahip iki aldehit karışımıdır.
İçerik analizi
Yaklaşık 1 g numuneyi doğru bir şekilde tartın ve ardından tayini, aldehit ve keton belirleme işleminde kullanılan hidroksilamin yöntemi (OT-7, yöntem bir) ile gerçekleştirin. Hesaplamadaki eşdeğer faktör (e) 76.12'dir.

Toksisite

ADI 0 ~ 0.5 mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (sıçan, ağızdan); MNL 500 mg / kg.

Kullanım sınırları

FEMA (mg / kg): yumuşak içecekler 9.2; soğuk içecekler 23; şeker 41; unlu mamuller 43; sakızlar 170

Kimyasal özellikler

Renksiz veya hafif sarı sıvı; güçlü limon aroması; optik rotasyon yok; kaynama noktası 228 ° C; parlama noktası 92 ° C;
Cis ve trans iki izomeri vardır. Sodyum bisülfit muamelesiyle, cisizomer çözünürlüğü minimumdur, trans izomer çözünürlüğü çok büyüktür, bu nedenle iki izomer ayrılabilir.
Cis sitral: bağıl yoğunluk (d20) 0.8898, kırılma indisi (nD20) 1.4891, kaynama noktası 118 ~ 119â „ƒ (2666Pa).
Trans sitral: bağıl yoğunluk (d20) 0.8888, kırılma indisi (nD20) 1.4891, kaynama noktası 117 ~ 118â „ƒ (2666Pa).
Uçucu olmayan yağlarda, uçucu yağlarda, propilen glikolde ve etanolde çözünür; gliserol ve suda çözünmez; alkali ve güçlü asitlerde kararsız
Limon otu yağı (% 70 ila% 80), litsea cubeba yağı (yaklaşık% 70), limon yağı, beyaz limon yağı, turunçgil yaprağı yağı vb.

Uygulama

Citral, çilek, elma, kayısı, tatlı portakal, limon ve diğer meyve esaslı tatların hazırlanmasında kullanılabilen, Çin'de kullanımına izin verilen yapay bir tattır. Normal üretim ihtiyaçlarına göre çiğ sakızlarda kullanılan sitral miktarı 1.70mg / kg; unlu mamuller 43mg / kg; şeker 41 mg / kg; soğuk içecekler 23 mg / kg; alkolsüz içecekler 9,2 mg / kg.
Ayrıca bulaşık deterjanlarında ve sabun ve tuvalet suyunun tatlandırıcı maddelerinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Sitral, iyonon, metil iyonon ve dihidro damasen sentezlemek için hammadde olarak kullanılabilir. Organik hammadde olarak sitronellol, nerol alkol ve geraniyol oluşturacak şekilde indirgenebilir ve limonile dönüştürülebilir. İlaç endüstrisinde A ve E vitamini üretimi için ve ayrıca klorofilin hammaddesi olarak kullanılabilir.

Üretim yöntemi

Sitral doğal litsea cubeba yağı (yaklaşık% 80), limon otu yağı (% 80), karanfil fesleğen (% 65), ekşi limon yağı (% 35) ve limon yağında bulunur. Endüstride sitral, doğal uçucu yağlardan elde edilebilir veya kimyasal olarak hazırlanabilir.
Hammadde olarak metil heptenona dayalı sentez
Etoksiasetilen magnezyum bromür ve metil heptenon, 3,7-dimetil-1-etoksi-3-hidroksi-6-okten-1-in oluşturmak için yoğunlaştırma reaksiyonu gerçekleştirdi, bu daha sonra kataliz varlığında kısmen hidrojene edilerek enol eter üretildi. Ve enol eter daha sonra fosforik asit ile hidrolize edildi ve sitral elde etmek için dehidre edildi,% 68'lik bir verim ile metil heptenon ile hesaplandı. Ek olarak, asetilen ve metil heptenon dehidrojenasyon linalolü oluşturmak için yoğunlaştırma reaksiyonu gerçekleştirebilir, bu daha sonra silisyum sülfon katalizinin varlığında 140-150 ° C'de inert çözücü içinde getcitral için yeniden düzenlenmiştir.
Litsea cubeba yağından elde edilmiştir (Çin'deki sitral ürününün ana yöntemi)
18 kg sodyum bikarbonat, 38 kg sodyum sülfit ve yaklaşık 165 kg su ile hazırlanan bir karışıma, yaklaşık% 75 sitral içeren 30 kg kübik yağ ekleyin ve ardından oda sıcaklığında 5 ila 6 saat sürekli karıştırın. . Bir gece tabakalaşma için bekletildikten sonra, alt sitral eklenti şeklinde çökeldi. Ve daha sonra katkı maddesi, yağı uzaklaştırmak için az miktarda toluen ile yıkandı ve kurutuldu. Ve sonra sitralı oda sıcaklığında ayrıştırmak için% 10 sodyum hidroksit çözeltisi ekleyin ve benzen ile ekstrakte edin. Ekstrakt önce benzeni geri kazanmak için atmosferik basınçta (80-82 ° C) damıtıldı ve daha sonra 110-111 ° C'lik (1.47kPa) fraksiyonları toplamak için azaltılmış basınç altında damıtılarak yaklaşık 15 ila 16 miktarında% 98 sitral saf ürün elde edildi kilogram.

Kimyasal özellikler

limon benzeri kokulu mobil açık sarı sıvı

Kimyasal özellikler

Sitral (2Z) - ve (2E) -izomerleri (sırasıyla sitral a ve b) olarak karşılık gelen alkollere, geraniyol ve nerole benzer: geraniyal (sitral a), bp2.7 kPa118 - 119 ° C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (sitral b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Doğal sitral neredeyse her zaman iki izomerin bir karışımıdır. Limon otu yağında (% 85'e kadar), Litsea cubeba yağında (% 75'e kadar) ve diğer birçok uçucu yağda az miktarda bulunur. Limonu andıran bir kokuya sahip olan sitraller renksiz ila hafif sarımsı sıvılardır.
Sitral, ek bir çift bağa sahip Î ±, β doymamış bir aldehit olduğundan, oldukça reaktiftir ve siklizasyon ve polimerizasyon gibi reaksiyonlara girebilir. Geraniol, sitronellol ve 3,7-dimetiloktan-l-ol, sitralden aşamalı hidrojenasyon yoluyla elde edilebilir. Sitral, birkaç ekleme bileşiğine dönüştürülebilir; (Z) - ve (E) -izomerleri hidrojen sülfit ilaveli bileşikler ile ayrılabilir. Sitralin aktif metilen grupları ile yoğunlaşması, iyononlar ve vitaminler için başlangıç ​​malzemeleri olan psödoiyononların sentezinde endüstriyel ölçekte kullanılır.

Kimyasal özellikler

Citral güçlü, limon benzeri bir kokuya ve karakteristik bir acı-tatlı tada sahiptir. Ticari olarak ürün, ikili bağın konumu nedeniyle her biri cis- ve trans-izomerleri içeren iki geometrik izomerin -citral ve β-sitral-karışımıdır.

Kullanımlar

Sitral, turunçgil kokusu ile açık sarı renkte sıvı tatlandırıcı bir ajandır. limon ve limon otu yağlarında bulunur. genellikle kimyasal yollarla sitral içeren yağlardan elde edilir ancak sentetik olarak da hazırlanabilir. çözünür infixed yağlar, mineral yağ ve propilen glikoldur. orta derecede stabildir ve cam, teneke veya reçine kaplı kaplarda saklanmalıdır. 20–40 ppm'de şekerleme, unlu mamuller ve dondurmada yapılan uygulamalarda limon aromalarında kullanılır. aynı zamanda 2,6-dimetil-oktadyan-2-6-al-8 olarak da adlandırılır.

Kullanımlar

Sitral, bitkilerde bulunan ve bazı gıda patojenlerine karşı antibakteriyel aktiviteye sahip bir anti-mikrobiyal ajandır. Aynı zamanda farklı bir limon kokusuna sahip bir koku bileşiğidir.

Kullanımlar

Citral, limon tipi bir koku sağlamak için kullanılan, doğal olarak oluşan bir aroma bileşiğidir.Citral, limon yağı, limon otu yağı, limon yağı, zencefil yağı, mineçiçeği yağı ve diğer bitkilerden türetilmiş C uçucu yağların bir bileşenidir.

Hazırlık

Sitral, A vitamini sentezi için başlangıç ​​materyali olarak toplu olarak kullanıldığından, endüstriyel olarak büyük ölçekte üretilir. Daha küçük miktarlar da gerekli yağlardan izole edilir.
1) Uçucu yağlardan izolasyon: Sitral, limon yağı ve L. cubeba yağından damıtılarak izole edilir. Bu yağların ana bileşenidir. 2) Geraniyolden sentez: Şu anda en önemli sentetik prosedürler, geraniyol orgeraniol-nerol karışımlarının buhar fazında dehidrojenasyonu ve oksidasyonudur. Bakır katalizörler kullanılarak düşük basınç altında katalitik dehidrojenasyon tercih edilir.
3) Dehidrolinalolden sentez: Dehidrolinalol, 6-metil-5-hepten-2-on ve asetilenden büyük ölçekte üretilir ve bir dizi katalizörle yüksek verimde tositral izomerize edilebilir. Tercih edilen katalizörler, reaksiyon sistemine eklenen silanollerle organik ortovanadatlar, organik trisilil oksvanadatlar ve vanadyum katalizörlerini içerir.
4) İzobuten ve formaldehitten sentez: İzobuten ve formaldehitten elde edilen 3-Metil-3-buten-l-ol, 3-metil-2-buten-lol oluşturmak üzere izomerize olur, ancak yine de 3-metil-2'ye dönüştürülür. - dehidrojenasyon ve müteakip izomerizasyon ile butenal. Nitrik asit varlığında azeotropik koşullar altında, 3-metil-2-buten-l-ol ve 3-metil-2-butenal, bir 3-metil-2-buten-l molekülünü ortadan kaldıran bir asetal oluşturur (aşağıda gösterilmiştir). -ol yüksek sıcaklıklarda. Ara enol eter, mükemmel verimle sitral vermek için Cope yeniden düzenlemesinin ardından Claisen yeniden düzenlemesine tabi tutulur:
Günümüzde bu rota, sürekli reaktif damıtma işleminde çok büyük bir endüstriyel ölçekte gerçekleştirilmektedir.

Tanım

Ticari malzeme Î ± ve β izomerlerinin bir karışımıdır.

Aroma eşik değerleri

% 1.0'da saptama: limon benzeri, damıtılmış kireç kabuğu, yoğun aldehitli turunçgil benzeri.

Tat eşik değerleri

% 5 şeker ve% 0.1 CA'da 5 ppm'de tat özellikleri: karakteristik limon, peely, narenciye, odunsu ve şeker notaları ile sulu yeşil çiçeksi.

Genel açıklama

Limon benzeri kokulu, berrak sarı renkli bir sıvı. Sudan daha az yoğun ve suda çözünmez. Yutulduğunda toksiktir. Diğer kimyasalları yapmak için kullanılır.

Hava ve Su Reaksiyonları

Suda çözünmez.

Reaktivite Profili

Sitral, analdehittir. Aldehitler sıklıkla kendi kendine yoğunlaşma veya polimerizasyon reaksiyonlarında yer alır. Bu reaksiyonlar ekzotermiktir; genellikle asitle katalizlenirler. Aldehitler, karboksilik asitler verecek şekilde kolayca oksitlenir. Yanıcı ve / veya toksik gazlar, aldehitlerin azo, diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, nitritler ve güçlü indirgeyici maddelerle kombinasyonu ile oluşturulur. Aldehitler hava ile reaksiyona girerek ilk perokso asitleri ve son olarak da karboksilik asitleri verebilir. Bu otoksidasyon reaksiyonları ışıkla aktive edilir, geçiş metallerinin tuzları ile katalizlenir ve otokatalitiktir (reaksiyon ürünleri tarafından katalizlenir). Aldehit sevkiyatlarına stabilizatörlerin (antioksidanlar) eklenmesi otoksidasyonu geciktirir. Sitral, alkaliler ve güçlü asitlerle reaksiyona girebilir. Sitral kolayca izomerleşebilir.

Tehlike

Şüpheli kanserojen.

Yangın tehlikesi

Sitral yanıcıdır.

Kontakt alerjenler

Sitral, analdehit kokusu ve aroma bileşenidir, izomer cis (Neral) ve trans (geranial) karışımıdır. Koku alerjeni olarak sitral, AB'de kozmetik ürünlerinde adıyla anılmalıdır.

Güvenlik profili

İntraperitoneal yoldan orta derecede toksik. Yutulduğunda hafif toksiktir. Deneysel üreme etkileri. Ciddi bir insan ve deneysel cilt tahriş edicidir. Mutasyon verileri bildirildi. Yanıcı sıvı. Ayrışmaya kadar ısıtıldığında, duman ve tahriş edici dumanlar çıkarır.

Kimyasal Sentez

Sitral genellikle sitral içeren yağdan kimyasal yollarla veya kimyasal sentezle (β-pinen, izopren, vb.) İzole edilir.

Hazırlık Ürünleri

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> METİLYONON -> izometepten -> DİHİDRO-BETA-İYONON -> DEMİR -> ALFA-İZO-METİLYONON -> beta-Damassenon -> 3,7-Dimetil-2,6-oktadienitril -> 1,1-Diethoxy-3,7-dimetilokta-2,6-dien -> 4- (2,2-dimetil-6-metilensikloheksil) -3-buten-2-on -> LİMON YAĞI -> 4 - (2,6,6-Trimetil-1-sikloheksenil) -3-buten-2-on -> ALLİL İYONONU

İşlenmemiş içerikler

Sodyum bikarbonat -> Sodyum bisülfit -> Polioksietilen lauril eter -> SÜLFÜROZ ASİT -> Linalool -> Geraniol -> 1-OKTEN -> NEROL -> Okaliptüs Sitriodara Yağı -> LİMON ÇİMİ YAĞI, BATI HİNT TİP -> 6-Metil-5-hepten-2-on -> Etoksietilen -> Litsea cubeba yağı -> Fesleğen yağı -> Narenciye Yağı -> Verbena Yağı -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA YAĞI -> Limon yaprağı yağı