Linalool

Ürün adı:

Linalool

Eş anlamlı:

Düşük Fiyat linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool çözümü; Linalool- Doğal sınıf; Linalool - sentetik sınıf; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool,% 97; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetilokta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemate); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol Dosyası:

78-70-6.mol

Erime noktası

25 ° C

Kaynama noktası

199 ° C

yoğunluk

25 ° C'de 0,87 g / mL (aydınlık)

buhar basıncı

0.17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

kırılma indisi

n20 / D 1.462 (yanıyor)

Fp

174 ° F

saklama derecesi.

2-8 ° C

çözünürlük

etanol: çözünür 1ml / 4ml, berrak, renksiz (% 60 etanol)

form

Sıvı

pka

14.51 ± 0.29 (Öngörülen)

renk

Berrak renksiz topale sarı

Spesifik yer çekimi

0,860 (20 / 4â „ƒ)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25â „ƒ)

patlama sınırı

% 0,9-5,2 (V)

Su çözünürlüğü

1,45 g / L (25ºC)

JECFA Numarası

356

Merck

14.5495

BRN

1721488

İstikrar:

Kararlı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. Yanıcı.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Referansı

78-70-6 (CAS DataBase Referansı)

NIST Kimya Referansı

2,6-Dimetilokta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

EPA Madde Kayıt Sistemi

3,7-Dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Tehlike Kodları

Xi, Xn

Risk Bildirimleri

36/37 / 38-20 / 21/22

Güvenlik Bildirimleri

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Almanya

1

RTECS

RG5775000

Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı

235 ° C

TSCA

Evet

HS Kodu

29052210

Tehlikeli Maddeler Verileri

78-70-6 (Tehlikeli Maddeler Verileri)

Toksisite

LD50, tavşanda ağızdan: 2790 mg / kg LD50 dermal Tavşan 5610 mg / kg

Baharat

Linalool, bir tür terpen alkoldür ve bir tür ünlü parfüm bileşiğidir. İki izomerin (Î ± -linalool ve β-linalool) karışımıdır. Kafur ağacından (kafur ağacından) ekstrakte edilir veya terebentin içinde bulunan Î ± -pinen veya β-pinenden sentezlenir. Renksiz yağlı bir sıvıdır, tatlı ve yumuşak taze çiçekler ve Convallaria majalis kokusudur. Suda ve gliserolde çözünmeyen etanol, etilen glikol ve dietil eter gibi kolayca çözünür inorganik çözücülerdir. Kolayca izomerizasyona maruz kalır ve alkalide nispeten kararlıdır. 0.860 ~ 0.867'lik bir yoğunluğa (25 â „ƒ), bu nedenle kırılma indisine (20 â„ ƒ) 1.4610 ~ 1.4640, optik rotasyona (20 â „ƒ) -12 ° ~ -18 °, kaynama noktası 197 ~ 199 â „ƒ ve parlama noktası (açık uçlu) 78 â„ ƒ. Alkol içeriği% 95'in üzerinde olan Linalool, parfüm, sabun ve diğer koku endüstrisinde kullanılan çiçek kokusu için önemli bir baharattır.Ayrıca, ödünç zambak, leylak, bezelye ve portakal çiçeği çiçek yağlarında ve ayrıca bileşik parfümünde yaygın olarak kullanılmaktadır. kehribar tütsü, oryantal koku ve aldehit tipi koku, kozmetik parfümler ve gıda aroması. Limon, misket limonu, portakal, üzüm, kayısı, ananas, erik, şeftali, kakule, kakao ve çikolatanın baharatları olarak da kullanılabilir. İlaç endüstrisinde E vitamini hazırlanmasında önemli bir ara ürün olan izofitolün üretiminde hammadde ilaç olarak% 92,5 alkol içeren ilaç kullanılmaktadır. Ayrıca değerli baharatlar linalil asetat ve diğer bazı esterlerin üretiminde hammadde olarak da kullanılabilir. Linalool, açık zincir terpen tersiyer alkole aittir. İki çift bağı vardır. Bununla birlikte, asimetrik bir karbon atomu içerir, bu nedenle üç tür optik izomeri vardır.Doğada, üç tür izomerin tümü, en yüksek olan I-cisim miktarına sahiptir ve üçünün toplam miktarının% 70 ila% 80'ini oluşturur. . I-body çoğunlukla linalool yağı (yaklaşık% 80 ila% 90 içerir), şampanya, lavanta yağı, limon yağı, neroli yağı, misk adaçayı yağı, aloeswood yağı, limon yağı, gül yağı, kananga orodrata yağı ve diğer bazı temel yağ türlerinde sunulur; d-gövdesi çoğunlukla kişniş yağı (yaklaşık% 60 ila% 70 içerir), tatlı portakal yağı, hindistan cevizi yağı, palmarosa yağı ve diğer uçucu yağ türlerinde sunulur; dl-formu esas olarak adaçayı ve yasemin uçucu yağlarında sunulur. Her üç tür de zambaklar ve narenciye benzeri kokulu şeffaf renksiz yağlı sıvıdır. Ayrıca hidroksi grubu ile alil grubu arasındaki yakın mesafeden dolayı kimyasal yapısı çok etkilidir. Etanol solüsyonunda sodyum metal varlığında, dihidro-mirsen oluşturmak için kolayca indirgenebilir; aplatin katalizörü veya Raney nikel katalizörü varlığında, doymuş alkole dönüşmek üzere tetrahidro linalole indirgenebilir. Güçlü asidik ortamda bir çeşit ters alkol olması nedeniyle izomerizasyona tabi tutulabilir; seyreltik asit ortamında dehidrasyona uğrayarak ester haline gelir. Alkali ortamda kararlıdır. Sıçan için oral uygulamanın LD50'si 2790 mg / kg'dır.

Lavanta

Linalool, lavanta uçucu yağlarının başlıca antimikrobiyal bileşenidir. 17 bakteri (Gram pozitif ve Gram negatif bakteriler dahil) ve 10 mantarın büyümesini engelleyebilir. In vitro deneyler,% 1'in altındaki konsantrasyonlarda dar yapraklı lavanta esaslı yağların yeni penisiline dirençli Staphylococcus aureus ve Enterococcus faecalis'i inhibe edebildiğini göstermektedir.

İçerik analizi

10 mL sodyum sülfat önceden kurutulmuş numune alın ve bir buz banyosu ile önceden soğutulmuş 125 mL cam kapaklı bir Erlenmeyer şişesine koyun. Soğuk yağa 20 mL dimetilanilin (toluidin ürünü) ekleyin ve iyice karıştırın. 8 mL asetilklorür ve 5 mL asetik anhidrit ekleyin, birkaç dakika soğutun, ardından oda sıcaklığında 30 dakika bekletin, ardından şişeyi bir su banyosuna daldırın ve 40 ° C ± 1 ° C'de 16 saat bekletin; Asetil yağı yıkamak için her seferinde 75 mL ile üç kez buzlu su uygulayın. Daha sonra, ayrılan asit tabakası artık bulut benzeri bir görünüm sergilemeyene veya dimetilanilin başka bir dimetilanilin kokusu çıkmayana kadar 25 mL% 5 sülfürik asit çözeltisiyle tekrar tekrar yıkayın, böylece dimetilanilin daha da uzaklaştırılır. Önce asetillenmiş yağı yıkamak için 10 mL% 10 sodyumkarbonat solüsyonu uygulayın, ardından turnusol nötr hale gelene kadar yıkayın. Susuz sodyum sülfat ile tamamen kurutulduktan sonra, yaklaşık 1,2 g asetilasyon yağını doğru bir şekilde tartın ve ardından "ester tahliline" (OT-18) göre ölçün. Linalool (C10H18O) içeriği (L) aşağıdaki gibi hesaplanır;
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Nerede L - linalool içeriği,%;
b-boş testte tüketilen 0.5 mol / L hidroklorik asit hacmi, Mi;
s - numune çözeltisinin titrasyonu için tüketilen 0.5 mol / L hidroklorik asit hacmi, ml;
IV-numune örneği, g.
Yöntem II, Gaz Kromatografi Yöntemine (GT-10-4) dayalı polar olmayan sütun protokolünü kullanarak miktarı ölçün.
Yukarıdaki bilgiler, Dai Xiongfeng'in kimyasal kitabı tarafından düzenlenmiştir.

Toksisite

Adl 0 ~ 0.5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (sıçan, oral uygulama).

Sınırlı kullanım

FEMA (mg / kg): Yumuşak İçecekler 2.0; soğuk içecek 3.6; şeker 8.4; Fırın 9.6; puding Sınıfı 2.3; zamk 0.80 ila 90; et 40.

Kimyasal özellikler

Bergamota benzer kokusu ile renksiz likittir. Suda çözünmez ancak etanol ve eterle karışmaz.

Kullanımlar

1. Kozmetik, sabun, deterjan, gıda ve diğer tatların hazırlanmasında kullanılır.
2. GB 276011996, geçici kullanım için izin verilen gıda aroması olarak sınıflandırıldığını belirtir. Esas olarak ananas, şeftali ve çikolatanın tatlarının veya aromatik baharatlarının hazırlanmasında kullanılır.
3. Çiçekler, meyveler, saplar, yapraklar, kökler ve yeşilRosa Chinensis viridiflora'da yaygın olarak bulunur. Sadece tatlı soya peyniri, yasemin, Convallariamajalis, leylak vb. Çiçeksi aromalarda geniş bir uygulama alanına sahiptir, meyve aromalı, Fen-flavort tipi, ahşap aroma tipi, aldehit aroması da uygulanabilir. tip, oryantal aroma tipi, ambersan tipi, chypre tipi, eğreltiotu tipi ve diğer çiçek olmayan tip aroma. Portakal yaprağı, bergamot, lavanta ve hibrit lavanta yağı gibi bazı yapay yağların formüle edilmesinde de kullanılabilir. Çoğunlukla sabun veya aromada kullanılır. Yemek tadı için kullanılabilir.
4. Linalool, önemli bir baharat çeşididir ve çeşitli yapay yağların üretilmesi için harmanlama hammaddesidir, ayrıca çeşitli linalol esterlerinin üretiminde de yaygın olarak kullanılır. Linalool, ester tipi parfümlerde ve diğer kozmetik formülasyonlarda önemli bir konuma sahiptir. Linalool, oksidasyon yoluyla sitral oluşturabilir ve diğer birçok baharat türünün sentezi için de kullanılabilir.

Üretim yöntemi

1. Ticari yağ esas olarak aloeswood yağı, gül ağacı yağı, kişniş yağı ve linalil yağı dahil olmak üzere doğal uçucu yağlardan izole edilir. Fraksiyonlama için verimli damıtma kolonunun kullanılması,% 90'dan daha yüksek bir içeriğe sahip bitmiş ürünü elde eden ikincil fraksiyonlama ile linalolun ham ürününü üretebilir. Sentetik linalool, mirsen veren piroliz ile hammadde olarak β-pinen kullanabilir. Hidrojen klorür ile muamele, linalil klorür içeren bir karışım oluşturur. Linalil klorür, linalol oluşturmak için potasyum hidroksit (veya potasyum karbonat) ile reaksiyona girebilir.
2. Kafur yağında serbest formda bulunur: asetil borik anhidrit kullanılarak kafur yağında bulunan linalol asidik borat estere dönüştürülür ve ardından bitmiş ürünü elde etmek için damıtma, yeniden kristalleştirme ve sabunlaştırma.
3. Dehidrolinalol elde etmek için sodyumasetilid ile yoğunlaşma reaksiyonuna sahip olmak için 6-metil-5-hept-en-2-keton kullanın, ayrıca linalol elde etmek için metal sodyum ile ıslak eter solüsyonunda indirgeme reaksiyonuna girin.

Açıklama

Linalool, kafurlu ve terpenik notalardan arındırılmış atipik çiçek kokusuna sahiptir.1 Sentetik linalool, doğal üründen daha temiz ve daha taze bir not sergiler. Sentetik olarak mirsen veya dehidrolinaloolden başlayarak hazırlanabilir.
Optik olarak aktif formlar (d- ve ι-) ve optik olarak aktif olmayan form bitkiler, yapraklar, çiçekler ve odundan elde edilen 2 0'dan fazla yağda zaman zaman; p-formu, Cinnamomum cam phora var. orientalis ve Cinnamomum camphora var. occidentalis ve Cajenne gül ağacından damıtılmış ürün; ayrıca şu ülkelerde de rapor edilmiştir: champaca, ylang-ylang, neroli, Mexican linaloe, ber gamot, lavandin ve diğerleri; Brezilya gül ağacında (% 85) bir d- ve ι-linalool karışımı rapor edilmiştir; d-formu palmarosa, topuz, tatlı çiçeğin çiçeği damıtılmış, küçük taneli, kişniş (% 60-70), mercanköşk, Ortodon linalooliferum (% 80) ve diğerlerinde bulunmuştur; aktif olmayan form misk adaçayı, yasemin ve Nectandra elaiophora'da rapor edilmiştir.

Kimyasal özellikler

Linalool, kafurlu ve terpenik notalardan arınmış, alışılmadık hoş bir çiçek kokusuna sahiptir.Sentetik linalool, doğal ürünlerden daha temiz ve daha taze bir not sergiler.

Kimyasal özellikler

sıvı

Kimyasal özellikler

Linalool, çoğu uçucu yağda enantiyomerlerinden biri olarak bulunur ve burada genellikle ana bileşen olur. (3R) - (?) - Örneğin Linalool, Cinnamomum camphora'dan elde edilen Ho yağlarında% 80–85 konsantrasyonunda bulunur; gül ağacı yağı yaklaşık% 80 içerir. (3S) - (+) - Linalool, kişniş yağının% 60-70'ini oluşturur (“coriandrol”).
Linalool, parfümeride meyveli notalarda ve birçok çiçek kokusu bileşimi için (vadi zambağı, lavanta ve neroli) sıklıkla kullanılır. Nispeten yüksek uçuculuğu nedeniyle üst notalara doğallık katar. Sincelinalool alkalide stabildir, sabun ve deterjanlarda kullanılabilir. Linalilesterler linaloolden hazırlanabilir.Üretilen linalolün çoğu E vitamini üretiminde kullanılmaktadır.

Fiziki ozellikleri

Özellikleri. Racemiclinalool, tek tek enantiyomerlere benzer şekilde, vadi zambağını anımsatan, çiçeksi, taze bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Bununla birlikte, enantiyomerler koku bakımından biraz farklılık gösterir. Linalool, esterleri ile birlikte en sık kullanılan koku maddelerinden biridir ve büyük miktarlarda üretilir. Asitlerin varlığında, linalool, kolayca togeraniol, nerol ve Î ± -terpineol izomerleşir. Sitrale, örneğin, bykromik aside oksitlenir. Perasetik asit ile oksidasyon, uçucu yağlarda az miktarda oluşan ve aynı zamanda parfümeride kullanılan linalol oksitleri verir. Linalolün hidrojenasyonu, stabil bir koku materyali olan tetrahidrolinalolü verir. Kokusu, linalol kadar güçlü değildir, ancak ondan daha tazedir. Linalool, keten ile veya fazla kaynayan asetik anhidrit ile reaksiyona sokularak linalil asetata dönüştürülebilir.

Oluşum

Optik olarak aktif formlar (d- ve l-) ve optik olarak inaktif form bitkiler, yapraklar, çiçekler ve ağaçtan elde edilen 200'den fazla yağda doğal olarak bulunur; l-formu Cinnamomumcamphora var. yapraklarından elde edilen damıtıklarda en büyük miktarlarda (% 80 ila 85) mevcuttur. orientalis ve Cinnamomum camphora var. occidentalis ve Cajenne gül ağacından damıtılmış; ayrıca champaca, ylang-ylang, neroli, Mexican linaloe, bergamot ve lavandin'de bildirilmiştir; Brezilya gül ağacında (% 85) bir d- ve l-linalool karışımı bildirilmiştir; d-formu palmarosa, topuz, tatlı portakal çiçeği distilatı, küçük taneli, kişniş (% 60 ila 70), mercanköşk ve Ortodon linalooliferum'da (% 80) bulundu; aktif olmayan form misk adaçayı, yasemin ve Nectandraelaiophora'da bildirilmiştir. Ayrıca elma, narenciye yağı ve meyve suları, çilek, üzüm, guava, kereviz, bezelye, patates, domates, tarçın, karanfil, sinameki, kimyon, zencefil, mentha yağları, hardal, hindistan cevizi, biber, timus dahil olmak üzere 280'den fazla üründe bulunduğu bildirilmiştir. peynirler, üzüm şarapları, tereyağı, süt, rom, elma şarabı, çay, çarkıfelek, zeytin, mango, fasulye, kişniş, kakule ve pirinç.

Kullanımlar

linalool hem lavanta hem de kişnişin kokulu bir bileşenidir. Parfüm, deodorant veya koku maskeleme aktivitesi için kozmetiklere dahil edilebilir.

Kullanımlar

parfüm kullanımı

Tanım

ChEBI: Amonoterpenoid, 3 ve 7 konumlarında metil grupları ve 3 konumunda bir hidroksi grubu ile ikame edilmiş okta-1,6-dien'dir. Ocimum canum gibi bitkilerden izole edilmiştir.

Hazırlık

1950'lerde, parfümeride kullanılan neredeyse tüm linalool uçucu yağlardan, özellikle gül ağacı yağından izole edildi. Şu anda, bu yöntem artık ticari bir rol oynamamaktadır.
Linalool, E vitamini üretiminde önemli bir ara ürün olduğundan, üretimi için birkaç büyük ölçekli proses geliştirilmiştir. Tercih edilen başlangıç ​​malzemeleri ve / veya ara ürünler, pinenler ve 6-metil-5-hepten-2-on'dur. Çoğu parfümeri dereceli linalool sentetiktir.
1) Uçucu yağlardan izolasyon: Linalool uçucu yağların fraksiyonel damıtılmasıyla izole edilebilir, örneğin gül ağacı yağı ve Brezilya gül ağacı yağı en önemlisi olan kişniş yağı.
2) Î ± -pinenden sentez: Terebentin yağından elde edilen ± -Pinen seçici olarak cis-pinana hidrojene edilir; bu, yaklaşık% 75 cis-pinan ve% 25 transpinan hidroperoksitten oluşan bir karışım verecek şekilde bir radikal başlatıcı varlığında oksijenle oksitlenir. Karışım, sodyum bisülfit (NaHSO3) veya bir katalizör ile karşılık gelen pinanollere indirgenir. Epinanoller fraksiyonel damıtma ile ayrılabilir ve pirolize tolinalool: (?) - Î ± - pinen cis-pinanol ve (+) - linalool verirken (?) - linalool, trans-pinanolden elde edilir.
3) ?? - pinenden sentez: Bu yolun bir açıklaması için Geraniol altına bakın. Mirene hidrojen klorür eklenmesi (β-pinenden elde edilir), bir geranil, neril ve linalil klorür karışımı ile sonuçlanır. Bu karışımın asetik asit-sodyum asetat ile bakır (I) klorür varlığında reaksiyonu% 75-80 verimle linalil asetat verir. Linalool sabunlaştırma sonrası elde edilir.
4) 6-metil-5-hepten-2-ondan sentez: linaloolstarts'ın 6-metil-5-hepten-2-on ile toplam sentezi; Bu bileşiğin sentezlenmesi için birkaç büyük ölçekli işlem geliştirilmiştir:
a. Asetona asetilen ilavesi, bir paladyum katalizörü varlığında 2-metil-3-buten-2-ol'e hidrojene edilen 2-metil-3-butin-2-ol oluşumuna neden olur. asetoasetatlı diketen veya etil asetoasetat ile türevi. Asetoasetat, ısıtıldığında (Carroll reaksiyonu) yeniden düzenlenerek 6-metil-5-hepten-2-on verir:
b. Başka bir işlemde, 6-metil-5-hepten-2-on, 2-metil-3-buten-2-ol'un izopropenil metil eter ile reaksiyonu ve ardından bir Claisen düzenlemesi ile elde edilir:
c. Üçüncü bir sentez, hidrojen klorür ilavesiyle 3-metil-2-butenil klorüre dönüştürülen izoprenden başlar. Katalitik miktarda bir organik baz varlığında klorürün asetonla reaksiyonu 6-metil-5-hepten-2-on'a yol açar:
d. Başka bir işlemde, 6-metil-5-hepten-2-on, 6-metil-6-hepten-2-on'un izomerizasyonu ile elde edilir. Sonuncusu, izobutilen ve formaldehitten iki aşamada hazırlanabilir. İlk adımda 3-Metil-3-buten-l-ol oluşur ve aseton ile reaksiyona sokularak 6-metil-6-hepten-2-on'a dönüştürülür. 6-Metil-5-hepten-2-on, linalool, asetilen ile dehidrolinalool için baz katalizli etinilasyonda mükemmel verimde Bunu, üçlü bağın bir palladyum karbon katalizörü varlığında bir çift bağa seçici olarak hidrojenasyonu izler.

Aroma eşik değerleri

Algılama: 4 ila 10 ppb

Tat eşik değerleri

5 ppm'de tat özellikleri: yağlı, mumsu, hafif narenciye notası ile yeşil, elma ve armut.

Kontakt alerjenler

Linalool, Ceyloncinnamon, sassafras, portakal çiçeği, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang yağlarında da bulunan linaloe yağının aterpen ana bileşenidir. Bu sık kullanılan kokulu madde, birincil veya ikincil oksitleme ürünleri yoluyla bir hassaslaştırıcıdır. Bir koku alerjeni olarak linalool, AB içinde kozmetik ürünlerinde ismen belirtilmelidir.

Antikanser Araştırması

Antitümoraktiviteler ve toksisite çalışmaları, katı S-180 tümör taşıyan Swiss albinomice üzerinde yapılmıştır. Anti-tümör aktiviteleri ile oksidatif stresin indüksiyonu ile sonuçlanır. Siklofosfamid ile karşılaştırıldığında, karaciğerde antioksidan etkiler gözlendi ve lipopolisakkaritlerle tehdit edilen tümör taşıyan farelerde spleencelllerin proliferasyonunun modülasyonu, her ikisi de siklofosfamidden ciddi şekilde etkilenmiştir (Costa ve ark. 2015).

Kimyasal Sentez

Myrcene veya dehidrolinaloolden başlayarak sentetik olarak hazırlanabilir; Cajenne gül ağacı (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), Mexican linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) ve kişniş tohumlarından (Coriandrum L.) .

İşlenmemiş içerikler

Potasyum hidroksit -> Kalsiyum karbonat -> Terebentin yağı -> ALPHA-PINENE -> Bor oksit -> Okaliptüs Sitriodara Yağı -> SODYUM ASETİLİT -> Myrcene -> 6-Metil-5-hepten-2 -one -> CORIANDER OIL -> Dehydrolinalool -> Ho oil -> BOIS DE ROSE OIL

Hazırlık Ürünleri

Sitral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalil asetat -> İzofitol -> Gül Yağı -> Myrcene -> Tetrahidrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL İZOBÜTİRAT