Geraniol

Ürün adı:

Geraniol

Eş anlamlı:

3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-OL; 3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-ol; 3,7-dimetil-trans-2,6-oktadien-1-ol; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimetil-2,6-oktadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimetil-2,6-oktadix-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol Dosyası:

106-24-1.mol

Erime noktası

-15 ° C

Kaynama noktası

229-230 ° C (aydınlık)

yoğunluk

20 ° C'de 0,879 g / mL (aydınlık)

buhar yoğunluğu

5,31 (havaya karşı)

buhar basıncı

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

kırılma indisi

n20 / D 1.474 (yanıyor)

Fp

216 ° F

saklama derecesi.

2-8 ° C

çözünürlük

su: çözünür 0,1 g / Enlem 25 ° C

form

Sıvı

pka

14.45 ± 0.10 (Öngörülen)

Spesifik yer çekimi

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

renk

Berrak renksiz topale sarı

Su çözünürlüğü

PRATİK OLARAK TEK

JECFA Numarası

1223

Merck

14.4403

BRN

1722456

İstikrar:

Kararlı. Yanıcıdır. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuzdur.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase Referansı

106-24-1 (CAS DataBase Referansı)

NIST Kimya Referansı

2,6-Oktadien-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

EPA Madde Kayıt Sistemi

trans-Geraniol (106-24-1)

Tehlike Kodları

Xi

Risk Bildirimleri

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Güvenlik Bildirimleri

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - sınıf 3 -PG 2 - Metanol, çözelti

WGK Almanya

1

RTECS

RG5830000

Tehlike Notu

Tahriş edici

TSCA

Evet

HS Kodu

29052900

Tehlikeli Maddeler Verileri

106-24-1 (Tehlikeli Maddeler Verileri)

Açıklama

Geraniol, alkolün yanı sıra bir tür monoterpenoiddir. Esas olarak gül yağı, palmarosa yağı ve sitronella yağı gibi bitki yağlarında bulunur. Ayrıca sardunya ve limon otu gibi bitkilerde de bulunabilir. Gül benzeri bir kokuya sahiptir ve bu nedenle parfümlerde olduğu gibi şeftali, ahududu, greyfurt, kırmızı elma, erik, misket limonu, portakal, limon ve yaban mersini gibi pek çok tatta kullanılmaktadır. sivrisineklerin, karasineklerin, ahır sineklerinin, hamamböceklerinin, ateş karıncalarının, pirelerin ve yalnız yıldız kenelerin tedavisi için etkili bitki bazlı böcek kovucu. Öte yandan kokusu da arıları çekebilir.

Referanslar

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Açıklama

Geraniol, gül benzeri bir kokuya sahiptir. Geraniol, geraniyol yönünden zengin uçucu yağlardan fraksiyonel damıtma yoluyla veya sentetik olarak mirsenden; Ticari geraniyol, alkol içeriğine göre sınıflandırılamaz, çünkü tekrarlayan safsızlıkların çoğu doğada alkoliktir (nerol, sitronellol, tetrahidrogeraniol). Bir üründeki geraniyol içeriğini belirlemek için gaz kromatografi teknikleri yararlı bir şekilde kullanılabilir.

Kimyasal özellikler

Geraniol, gül benzeri bir kokuya sahiptir. Fiziksel sabitler, çeşitli ticari ürünler için toplam geraniyol içeriğine bağlı olarak değişir; Spesifik yerçekimi ve kırılma indeksi, ürünün saflığının göstergesi olabilir Ticari geraniyol, alkol içeriğine göre sınıflandırılamaz, çünkü tekrarlayan safsızlıkların çoğu alkollüdür (nerol, sitronellol, tetrahidrogeraniol) .Gaz kromatografi teknikleri, gera- bir üründeki niol içeriği.

Kimyasal özellikler

Geraniol hemen hemen tüm terpen içeren uçucu yağlardan oluşur, sıklıkla bir ester olarak bulunur. Palmarosa yağı% 70-85 geraniol içerir; sardunya yağları ve gül yağları da büyük miktarlarda içerir. Geraniol, çiçek, gül benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Geraniol asiklik, iki kat doymamış alkol olduğundan, yeniden düzenleme ve siklizasyon gibi bir dizi reaksiyona girebilir. Bakır katalizörlerin varlığında yeniden düzenleme sitronelal verir. Mineral asitlerin varlığında, monosiklik terpen hidrokarbonlar oluşturmak için siklize olur, hidroksi fonksiyonu korunursa siklogeraniol elde edilir. Kısmi hidrojenasyon sitronellole yol açar ve çift bağların tam hidrojenasyonu 3,7-dimetiloktan-l-ol (tetrahidrogeraniol) verir. Sitral, geraniyolden oksidasyon yoluyla veya katalitik dehidrojenasyonla elde edilebilir. Geranilesterler, esterleştirme ile hazırlanır.
Geraniol, en sık kullanılan terpenoid koku maddelerinden biridir. Tüm çiçek, gül benzeri kompozisyonlarda kullanılabilir ve sabunların rengini bozmaz. Aroma bileşimlerinde, geraniol narenciye notalarını yoğunlaştırmak için küçük miktarlarda kullanılır. Geranil esterler, sitronellol ve sitral üretiminde önemli bir ara maddedir.

Kimyasal özellikler

gül kokusu ile renksiz ila soluk sarı sıvı

Oluşum

Doğada geraniolün varlığı 160'tan fazla uçucu yağda bildirilmiştir: zencefil otu, limon otu, Seylan ve Java sitronella, yumrulu, meşe misk, orris, champaca, ylang-ylang, topuz, hindistan cevizi, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary adaçayı, başak, lavandin, lavanta, yasemin, kişniş, havuç, mür, okaliptüs, misket limonu, mandalina küçük taneli, bergamotpetitgrain, bergamot, limon, portakal ve diğerleri palmarosa ve Cymbopogon winterianus'un uçucu yağları (en yüksek seviyelerde yaklaşık% 80 ila 95) Ayrıca elma suyu, turunçgil kabuğu yağları ve meyve suları, yaban mersini, yaban mersini, diğer meyveler, guava, papaya, tarçın, zencefil, mısır nane yağı, hardal, hindistan cevizi, topuz, süt, kahve dahil olmak üzere çok sayıda başka kaynakta bildirilmiştir. , çay, viski, bal, çarkıfelek, erik, mantar, mango, yıldız meyvesi, kakule, kişniş yaprağı ve tohumları, litchi, Ocimum basilicum, mersin yaprağı, biberiye, misk adaçayı, İspanyol adaçayı ve papatya yağı

Kullanımlar

Geraniol, böcek kovucu sentezinde kullanılır. Ayrıca kolajen kaynaklı trombosit agregasyonunu inhibe eden Angelicoin A ve Herecinone J sentezinde de kullanılır.

Kullanımlar

Geraniol, sentetik otçulların neden olduğu bitki uçucularının yararlı böceklere çekici gelmesinin saha değerlendirmesinde kullanıldı. İn vitro ve in vivo olarak izoprenoidlerin tümör baskılayıcı gücünü değerlendirmek için kullanıldı.

Kullanımlar

geraniol isperfuming ve tonik özelliklere sahiptir. Citronella, lavanta, limon otu, portakal çiçeği ve ylang-ylang gibi birçok önemli yağda birincil bileşendir.

Tanım

ChEBI: Baştan kuyruğa bağlanan ve kuyruk ucunda bir hidroksi grubu ile işlevselleştirilmiş iki prenil biriminden oluşan amonoterpenoid.

Hazırlık

Geraniyol ve nerol üretimi için uygun bir yol, A vitamini sentezinde bir ara ürün olarak büyük miktarlarda kullanılan sitralin hidrojenasyonundan oluşur. Bu nedenle, geraniyol üretimi için büyük ölçekli işlemler geliştirilmiştir. Şu anda, bunlar uçucu yağlardan izolasyondan çok daha önemlidir. Bununla birlikte, bazı geraniyol parfümeri amaçları için gerekli yağlardan hala izole edilmektedir.
1) Uçucu yağlardan izolasyon: Geraniol, sitronella yağlarından ve palmarosa yağından izole edilir. Örneğin Javacitronella yağının fraksiyonel damıtılması (gerekli olması halinde, mevcut esterlerin sabunlaştırılmasından sonra), sitronellol ve sukiterpenlerin yanı sıra yaklaşık% 60 geraniyol içeren bir fraksiyon verir. Geranil esterlerin sabunlaştırılmasından sonra palmarosa yağının parçalanmasıyla, daha yüksek geraniyol içeriği ve ince kokularda kullanım için biraz farklı koku kalitesine sahip bir ürün elde edilir.
2) β-pinenden sentez: β-pinenin pirolizi, az miktarda katalizör, örneğin bakır (I) klorür varlığında hidrojen klorür ilavesiyle ağırlıklı olarak geranil, neril ve linalilklorür karışımına dönüştürülen mirsen verir. ve organik bir kuaterner amonyum tuzu. Katalizörün çıkarılmasından sonra karışım, bir nitrojen bazı (örneğin trietilamin) varlığında sodyumasetat ile reaksiyona sokulur ve geranil asetat, neril asetat ve az miktarda linalilasetata dönüştürülür.
Geraniol, sonuç veren alkollerin sabunlaştırılmasından ve fraksiyonel damıtılmasından sonra elde edilir. 3) Linaloolden sentez: Linaloolün izomerizasyonu ile hazırlanan% 96 saf sentetik geraniyol ticari olarak temin edilebilir hale gelmiştir. Ortovanadatlar,>% 90 ageraniol-nerol karışımı vermek için katalizör olarak kullanılmaktadır. Yüksek saflıkta geraniyol nihayet fraksiyonel damıtma ile elde edilir. Ticari olarak temin edilebilen geraniyolün önemli bir kısmı, modifiye edilmiş bir işlemle üretilir: p ± -pinenden yaklaşık% 65'lik bir saflıkta elde edilen linalol, geranil ve neril boratları vermek üzere katalizör olarak vanadatların varlığında yeniden düzenlenen linalil boratlara dönüştürülür. Alkoller, esterlerin hidrolizi ile elde edilir.
4) Sitralden sentez: Citral çok yakın zamanda çok büyük miktarlarda petrokimyasal olarak üretilmeye başlandı, bu nedenle sitralhaların kısmi hidrojenasyonu geraniyol üretimi için çok ekonomik bir yol haline geldi. Bu reaksiyon için yüksek bir seçicilik, özel katalizörlerin [106] kullanılmasıyla veya özel reaksiyon teknikleriyle elde edilebilir.

Aroma eşik değerleri

Algılama: 4 ila 75 ppb.

Tat eşik değerleri

10 ppm'de tat özellikleri: tatlı gül gülü, meyveli turunçgiller, balmumu.

Genel açıklama

Tatlı bir gül kokusu ile renksiz ila pembemsi yağlı sıvı.

Reaktivite Profili

Doymamış alifatik bir hidrokarbon ve bir alkol. Alkollerin alkali metallerle, nitrürlerle ve güçlü indirgeyici maddelerle kombinasyonuyla yanıcı ve / veya toksik gazlar üretilir. Oksoasitler ve karboksilik asitlerle reaksiyona girerek oluşturucular artı su oluştururlar. Oksitleyici maddeler onları aldehitlere veya ketonlara dönüştürür. Alkoller hem zayıf asit hem de zayıf baz davranışı gösterir. İzosiyanatların ve epoksitlerin polimerizasyonunu başlatabilirler.

Antikanser Araştırması

G0 / G1 hücre döngüsünde meydana gelen bir tutuklamayla ve nihayetinde apoptozda bir artışla birkaç hücre dizisine karşı antitümör aktivitesinden başlayarak, bu molekülün mevalonik döngü enzimine müdahale ettiği bulundu. Proteinlerin prenilasyonunun baskılanması, DNA sentezinin engellenmesine yol açar ve 3-hidroksi-3-metilglutaril-CoA'nın (HMG-CoA) bastırılması, mevalonat havuzunda bir azalmaya yol açar ve bu nedenle protein izoprenilasyonunu sınırlar. Aynı şekilde, kolesterol biyobozunurluğunun azalması kontrol edildi (Pattanayak ve ark. 2009; Ni ve ark. 2012; Dahham ve ark. 2016).

Güvenlik profili

Damar yoluyla zehir. Yutma, deri altı ve kas içi yollarla orta derecede toksiktir. İnsan cildini ciddi şekilde tahriş eder. Yanıcı sıvı. Ayrışmak için ısıtıldığında keskin duman ve tahriş edici dumanlar yayar.

Kimyasal Sentez

Geraniyol yönünden zengin uçucu yağlardan veya sentetik olarak mirenden elde edilen fraksiyonel damıtma yoluyla.

Saflaştırma Yöntemleri

Geraniyolü yükselen kromatografi veya çözücü sistemi olarak aseton / su / sıvı parafin (130: 70: 1) ile kieselguhr G plakaları üzerinde ince tabaka kromatografisi ile saflaştırın. Heksan / etil asetat (1: 4) da uygundur. Ayrıca Chromosorb W (60-80 ağ) üzerinde silikon uygulanmış Carbowax 20M (% 10) kolonunda GLC ile saflaştırın. [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Dolu, sıkıca kapatılmış kaplarda soğukta saklayın ve ışık. Hoş bir kokusu vardır. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

İşlenmemiş içerikler

Kalsiyum klorür -> Sitral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Okaliptüs Sitriodara Yağı -> Amalgam sodyum -> Citronella yağı -> Myrcene

Hazırlık Ürünleri

Sitral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranil asetat -> GERANİL BÜTİRAT -> Geranil format -> FEMA 2510- -> 3,7-DİMETİL-1-OKTANOL -> 2,4,5-TRİMETİLİNİLİN